1966年6月4日，文化大革命的风暴刮进校园，校内出现了第一张大字报。接着，大批大字报上墙，矛头都指向教师。当年，高考制度废除，全校“停课闹革命”。6月20日后，如东县委派工作队来校指导运动。8月8日，《十六条》公布，学校建立“红卫兵”组织。学生冲向社会，“破四旧”，“横扫一切牛鬼蛇神”。不久“拼茶中学文化革命委员会”成立，原学生会主席徐兰任主任，原学校团委书记缪健中、副教导主任缪季平为副主任。9月，拼中“革命师生”代表12人赴京，接受毛主席检阅。接着大批学生和一些教师纷纷走出学校，进行“大串连”。

1967年初，外出串连的师生陆续回校，校内出现第一个群众“造反”组织“从头越”，斗争矛头指向学校“当权派”。1月底，副教导主任杨育芳不堪忍受政治恐吓，投河而死（1978年下半年平反昭雪）。2月18日，红卫兵在人民剧场召开大会，批斗校长和工作组成员。春节后，外出串连的师生全部回校，“红色造反兵团”、“农奴戟”、“漫天雪”、“红旗战斗兵团”等造反组织相继建立。多如雪片的大字报矛头直指当权派。学校党组织和行政领导完全瘫痪。在上海“一月风暴“的影响下，部分教师和红卫兵夺了学校党政大权，在校内发号司令。接着，校内两派“造反”组织分别与镇上的两派组织融合，形成了“轰”与“拥”两派的对峙。3月，县人武部和驻如部队“支左”，介入学校文化大革命。8月8日，部分师生参加了拼茶“炮打司令部联合造反兵团”对人武部的绝食静坐。11月，教工两派组织在支左解放军的帮助下“倒旗联合”，成立“教工联”，学校“复课闹革命”，开设了部分文化课。

1968后5月，拼中革委会成立，县委委派周善培任革委会主任，缪季平、缪健中任副主任。随后又成立了“文攻武卫”指挥部拼中组。6月2日，全县卷起一场“对敌斗争”的“红色风暴”，拼中校园内也大肆揪斗“当权派”、“牛鬼蛇神”、“反军乱军的黑干将、小爬虫”，县私设公堂，大搞逼供信。校内有17位师生遭到不同程度的批斗，并被先后关进“牛棚”，强制劳动，失去人身自由。7月，“工农毛泽东思想宣传队”开进学校，不久66—68届毕业生离交。接着，用推荐的方法，招收工农子弟入学。高、初中实行二、二分段制。

1969年4月，党的九大召开以后，被隔离审查的学校领导和教师才分批分期从“牛棚”中解放出来。接着党组织“吐故纳新”，一些师生被吸收入党。年底，有5名教职工放到于港农村与农民实行“三同”一个月。1970年初，有四名教职员戴上大红花，“光荣”下放劳动，遣返回家。

“九·一三”事件后，按上级部署，师生开展批判林彪反党集团运动。1972年，周总理作出“要加强理论教育，学校要着手抓智育”的指示，县局在全县教师中开展“忠诚党的教育事业”的活动，拼中教师积极响应，重视基础知识教学，校园内一度再现了比较浓厚的学习空气。接着，为贯彻“学工、学农、学军”的指示，在拼茶油米厂，拼茶轧花厂、浒零公社新庄二队、新林公社19大队等单位设点教学。这一年，周善培调出，沈元成调拼茶中继任革委会主任。

1973年夏，随着“白卷英雄”的出现，学校刚刚恢复起来的学习气氛被一扫而空，热心于教学工作的领导和教师的积极性被严重挫伤。1974年1月，“四人帮”将“马振抚事件”通报全国，“读书无用论”进一步在校内泛滥。

1974年7月，教师季斌参加南通地区援藏工作队去西藏昌都地区波密县扎木中学任教两年。

1974年，“四人帮”大肆鼓吹“大寨”、“朝农”的办学经验，学校在离校20多里的黄海滩上垦荒150多亩，兴办农场。为了改良盐碱地，一方面灌水排碱，一方面学习大寨人改天换地的精神，把学校外操场上的表层土铲起来，运到农场铺在盐碱地上。学校还添置了柴油机、拖拉机和挂桨船。教师顾平任场长，部分教师长期往场劳动，各班学生轮流去农场劳动上课。“四人帮”还鼓吹“学校越办越向下”，学校分别在于港、洋口、垦区设点办学，不少骨干教师被调出，部分课桌凳流向农村学校，大批教具散失，好端端的一所完全中学被肢解得七零八落。

为了“与工农划等号“，搞“农教对流”，有三位教师被派到大同大队协助办“五七农大”，并接着受贫下中农再教育，大同蔬菜大队也派出几位农民来校上课。

1976年1月，周总理逝世，全体师生也自发地举行了悼念活动。1976年上半年起，“四人帮”又在全国范围内掀起“评水浒、批宋江”和“批邓”、“反击右倾翻案风”的运动，大多师生对此持消极态度。9月，毛泽东主席逝世，举校沉痛哀悼。

十年浩劫，无政府主义思潮泛滥，优良校风被严重破坏，校产校具大量损毁，教学设备大量散失，不少乾身心受到摧残，广大学生心灵深遭毒害。国家制订的教学计划被抛在一边，教学工作完全乱了套，教学质量严重下降。1978年恢复高考制度，200多名应届高中毕业生参加高考，仅5人被录取。